jsessionid什么时候生成并传递到前端的？

如果客户端请求的cookie中不包含JSESSIONID，服务端调用request.getSession()时就会生成并传递给客户端，此次响应头会包含设置cookie的信息

如果客户端请求的cookie中包含JSESSIONID，服务端调用request.getSession()时就会根据JSESSIONID进行查找对象，如果能查到就返回，否则就跟没传递JSESSIONID一样；

如果是彻底动静分离的时候session怎么标识？

彻底的动静分离，对session并无影响，无论是直接浏览器url请求还是ajax请求都会在客户端cookie生成sessionid；如果要通过缓存进行自行管理session也是可以的。