使用 STARTTLS 从 Python 发送电子邮件

Question

我想使用 Python 的 smtplib 发送带有 Python 脚本的电子邮件。

如果可以建立与服务器的加密连接，脚本应该只发送电子邮件。 要加密与端口 587 的连接，我想使用 STARTTLS。

使用一些示例，我编写了以下代码：

smtp_server = smtplib.SMTP(host, port=port)
context = ssl.create_default_context()    
smtp_server.starttls(context)
smtp_server.login(user, password)
smtp_server.send_message(msg)

msg、主机、端口、用户、密码是我脚本中的变量。 我有两个问题：

• 连接是始终加密还是容易受到 STRIPTLS 攻击 (https://en.wikipedia.org/wiki/STARTTLS)。
• 我应该使用 SMTP 对象的 ehlo() 方法吗？在某些示例中，它在调用 starttls() 之前和之后显式调用。另一方面，在 smptlib 的文档中，如果有必要，sendmail() 会调用它。

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@tintin 解释说，ssl.create_default_context() 可能会导致不安全的连接。因此，我通过以下方式使用一些示例更改了代码：

_DEFAULT_CIPHERS = (
'ECDH+AESGCM:DH+AESGCM:ECDH+AES256:DH+AES256:ECDH+AES128:DH+AES:ECDH+HIGH:'
'DH+HIGH:ECDH+3DES:DH+3DES:RSA+AESGCM:RSA+AES:RSA+HIGH:RSA+3DES:!aNULL:'
'!eNULL:!MD5')

smtp_server = smtplib.SMTP(host, port=port)

# only TLSv1 or higher
context = ssl.SSLContext(ssl.PROTOCOL_SSLv23)
context.options |= ssl.OP_NO_SSLv2
context.options |= ssl.OP_NO_SSLv3

context.set_ciphers(_DEFAULT_CIPHERS)
context.set_default_verify_paths()
context.verify_mode = ssl.CERT_REQUIRED

if smtp_server.starttls(context=context)[0] != 220:
    return False # cancel if connection is not encrypted
smtp_server.login(user, password)

对于密码设置，我使用了ssl.create_default_context() 最新版本的一些代码。这些设置合适吗？

注意：在我原来问题的代码中是一个错误。以下是相关行的正确版本：

smtp_server.starttls(context=context)

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Answer 1

连接是始终加密还是容易受到 STRIPTLS 攻击 (https://en.wikipedia.org/wiki/STARTTLS)。

长话短说：如果您不检查 .starttls() 的响应代码，则可以从 smtplib

• 在支持它的 smtp 服务器上显式调用 .starttls() 并使用恶意 MitM 剥离您的 STARTTLS 命令并伪造非 220 响应不会协商 ssl，也不会引发异常，因此离开您的通信未加密 - 因此它容易受到 striptls 的攻击，除非您手动验证对 .starttls()[0]==220 或内部 .sock 的响应是否经过 ssl 封装。

  这是一个 python 2.7.9 smtplib 通信，其中一个示例与您的示例类似，该示例无法通过让服务器或 MitM 回复 999 NOSTARTTLS 而不是 200 来协商 starttls。没有明确检查客户端脚本中的 200 响应代码，由于 starttls 尝试失败而没有异常，因此邮件传输未加密：

  220 xx ESMTP
  250-xx
  250-SIZE 20480000
  250-AUTH LOGIN
  250-STARTTLS
  250 HELP
  STARTTLS
  999 NOSTARTTLS
  mail FROM:<a@b.com> size=686
  250 OK
  rcpt TO:<a@b.com>
  250 OK
  data
  

• 在不支持 STARTTLS 的 smtp 服务器上显式调用 .starttls() - 或从服务器响应中剥离此功能的中间人 - 将引发 SMTPNotSupportedError。请参阅下面的代码。

• 一般说明：加密还取决于配置的密码规范，即您的 SSLContext，在您的情况下，它是由 ssl.create_default_context() 创建的。请注意，将 SSLContext 配置为允许验证但不加密的密码规范是完全有效的（如果服务器和客户端都提供/允许）。例如。 TLS_RSA_WITH_NULL_SHA256。

  NULL-SHA256 TLSv1.2 Kx=RSA Au=RSA Enc=None Mac=SHA256

• 根据 this answer python pre 2.7.9/3.4.3 确实 NOT 尝试对默认 ssl 上下文强制执行证书验证，因此容易受到攻击到ssl拦截。从 Python 2.7.9/3.4.3 开始，默认上下文强制执行证书验证。这也意味着，您必须手动启用 pre 2.7.9/3.4.3 的证书验证（通过创建自定义 sslcontext），否则可能会接受任何不受信任的证书。

我应该使用 SMTP 对象的 ehlo() 方法吗？在某些示例中，它在调用 starttls() 之前和之后显式调用。另一方面，在 smptlib 的文档中，如果有必要，sendmail() 会调用它。

• .sendmail()、.send_message 和 .starttls() 将隐式调用 .ehlo_or_helo_if_needed()，因此无需再次显式调用它。这也是

请参阅下面的source::smtplib::starttls (cpython, inofficial github)：

def starttls(self, keyfile=None, certfile=None, context=None):
    """Puts the connection to the SMTP server into TLS mode.

    If there has been no previous EHLO or HELO command this session, this
    method tries ESMTP EHLO first.

    If the server supports TLS, this will encrypt the rest of the SMTP
    session. If you provide the keyfile and certfile parameters,
    the identity of the SMTP server and client can be checked. This,
    however, depends on whether the socket module really checks the
    certificates.

    This method may raise the following exceptions:

     SMTPHeloError            The server didn't reply properly to
                              the helo greeting.
    """
    self.ehlo_or_helo_if_needed()
    if not self.has_extn("starttls"):
        raise SMTPNotSupportedError(
            "STARTTLS extension not supported by server.")
    (resp, reply) = self.docmd("STARTTLS")
    if resp == 220:
        if not _have_ssl:
            raise RuntimeError("No SSL support included in this Python")
        if context is not None and keyfile is not None:
            raise ValueError("context and keyfile arguments are mutually "
                             "exclusive")
        if context is not None and certfile is not None:
            raise ValueError("context and certfile arguments are mutually "
                             "exclusive")
        if context is None:
            context = ssl._create_stdlib_context(certfile=certfile,
                                                 keyfile=keyfile)
        self.sock = context.wrap_socket(self.sock,
                                        server_hostname=self._host)
        self.file = None
        # RFC 3207:
        # The client MUST discard any knowledge obtained from
        # the server, such as the list of SMTP service extensions,
        # which was not obtained from the TLS negotiation itself.
        self.helo_resp = None
        self.ehlo_resp = None
        self.esmtp_features = {}
        self.does_esmtp = 0
    return (resp, reply)