RDKit：如何检查分子是否完全匹配？

Question

我正在使用 RDKit 并尝试检查分子是否完全匹配。 使用Chem.MolFromSmiles() 后，表达式m == p 显然不会导致预期的结果。 当然，我可以检查p是否是m的子结构，m是否是p的子结构。但对我来说，这看起来太复杂了。我在 RDKit 文档中找不到或忽略了完全匹配的代码示例。我该如何正确地做到这一点？谢谢你的提示。

代码：

from rdkit import Chem

myPattern = 'c1ccc2c(c1)c3ccccc3[nH]2'          # Carbazole
myMolecule = 'C1=CC=C2C(=C1)C3=CC=CC=C3N2'      # Carbazole

m = Chem.MolFromSmiles(myMolecule)
p = Chem.MolFromSmiles(myPattern)

print(m == p)                    # returns False, first (unsuccessful) attempt to check for identity

print(m.HasSubstructMatch(p))    # returns True
print(p.HasSubstructMatch(m))    # returns True
print(m.HasSubstructMatch(p) and p.HasSubstructMatch(m))    # returns True, so are the molecules identical?

Answer 1

我的 RDKit 知识不是很好，他们的文档也很糟糕，但我自己也做过这种事情。一种（可能是过度设计的）方法是使用 networkx 生成一个图，然后只比较节点和边。

这非常简单，使用 rdkit 读取文件/微笑字符串，然后即时生成拓扑。如果你像上面那样从一个微笑字符串生成一个 rdkit_mol 对象，你会这样做：

import networkx as nx


def topology_from_rdkit(rdkit_molecule):

    topology = nx.Graph()
    for atom in rdkit_molecule.GetAtoms():
        # Add the atoms as nodes
        topology.add_node(atom.GetIdx())

        # Add the bonds as edges
        for bonded in atom.GetNeighbors():
            topology.add_edge(atom.GetIdx(), bonded.GetIdx())

    return topology


def is_isomorphic(topology1, topology2):
    return nx.is_isomorphic(topology1, topology2)

Answer 2

要检查两个不同的 SMILES 是否代表同一个分子，您可以规范化 SMILES。

from rdkit import Chem

myPattern = 'c1ccc2c(c1)c3ccccc3[nH]2'
myMolecule = 'C1=CC=C2C(=C1)C3=CC=CC=C3N2'

a = Chem.CanonSmiles(myPattern)
b = Chem.CanonSmiles(myMolecule)

print(a)
'c1ccc2c(c1)[nH]c1ccccc12'

print(b)
'c1ccc2c(c1)[nH]c1ccccc12'

print(a==b)
True