通过套接字与 ESMTP 协商 TLS

Question

我有一个简单的 SMTP 客户端，我正在尝试添加 TLS 支持。我不确定客户端发出“STARTTLS”命令后会发生什么。大多数来源（包括 RFC 本身）将其描述为 TLS 会话的协商，但这并不是特别清楚。

如何做到这一点？我的客户端是用 Objective C 编写的，并使用 Cocoa 的流对象（套接字的包装器）。 Cocoa 流能够通过 NSStream 的 setProperty 函数将 TLS 指定为套接字安全级别系统。

然而，这似乎必须在打开连接之前完成。如果是这种情况，那么客户端是否应该在从服务器接收到代码 220（响应 STARTTLS）后断开连接，然后在指定 TLS 时重新连接？

或者更确切地说，这只是 NSStream 的限制吗？普通套接字是否会在不关闭的情况下重新协商 TLS 或 SSL？

此外，一旦发出 STARTTLS 并完成后续协商，客户端是否需要任何其他编码/解码？

如果这些是简单的问题，我们深表歉意。我很难找到合适的例子。

干杯！

Answer 1

我刚刚发现NSStream 允许您通过设置kCFStreamSSLLevel 属性并重新打开流来将已经处于活动状态的非TLS 连接升级到TLS。我刚刚在与 smtp.gmail.com:25 的 SMTP 连接上对此进行了测试，令人惊讶的是它可以工作！如果有人感兴趣，我正在描述 NSStream/SMTP 序列：

NSHost* host = [NSHost hostWithName:address];
[NSStream getStreamsToHost:host port:port inputStream:&is outputStream:&os];
[is setDelegate:self];
[os setDelegate:self];
[is scheduleInRunLoop:[NSRunLoop currentRunLoop] forMode:NSDefaultRunLoopMode];
[os scheduleInRunLoop:[NSRunLoop currentRunLoop] forMode:NSDefaultRunLoopMode];
[is open];
[os open];

SMTP 对话，直到我们发送 STARTTLS 并且服务器说 OK：

-> 220 mx.google.com ESMTP gb6sm4472052wbb.0
<- EHLO example.address.com
-> 250-mx.google.com at your service, [84.227.165.204]
-> 250-SIZE 35882577
-> 250-8BITMIME
-> 250-STARTTLS
-> 250 ENHANCEDSTATUSCODES
<- STARTTLS
-> 220 2.0.0 Ready to start TLS

此时我们执行以下命令将套接字升级为 SSL：

NSMutableDictionary* settings = [NSMutableDictionary dictionary];
[settings setObject:NSStreamSocketSecurityLevelNegotiatedSSL forKey:(NSString*)kCFStreamSSLLevel];
[settings setObject:address forKey:(NSString*)kCFStreamSSLPeerName];
[is setProperty:settings forKey:(NSString*)kCFStreamPropertySSLSettings];
[os setProperty:settings forKey:(NSString*)kCFStreamPropertySSLSettings];
[is open];
[os open];

我们现在可以像以前一样使用 is 和 os。现在可用的 AUTH 选项证明服务器认为连接是安全的。

<- EHLO example.address.com
-> 250-mx.google.com at your service, [84.227.165.204]
-> 250-SIZE 35882577
-> 250-8BITMIME
-> 250-AUTH LOGIN PLAIN XOAUTH
-> 250 ENHANCEDSTATUSCODES
<- AUTH PLAIN hIdDeNbAsE64dAtA
-> 235 2.7.0 Accepted
<- MAIL FROM: <example.address@gmail.com>
-> 250 2.1.0 OK gb6sm4472052wbb.0
<- RCPT TO: <another.address@gmail.com>
-> 250 2.1.5 OK gb6sm4472052wbb.0
<- DATA
<- From: =?UTF-8?B?QWxlc3NhbmRybyBWb2x6?= <example.address@gmail.com>
<- To: =?UTF-8?B?QWxl?= <another.address@gmail.com>
<- Subject: =?UTF-8?B?VGVzdA==?=
<- Mime-Version: 1.0;
<- Content-Type: text/html; charset="UTF-8";
<- Content-Transfer-Encoding: 7bit;
<- 
<- Ciao!
<- .
-> 354  Go ahead gb6sm4472052wbb.0
-> 250 2.0.0 OK 1307994916 gb6sm4472052wbb.0
<- QUIT
-> 221 2.0.0 closing connection gb6sm4472052wbb.0

我希望这对某人有用... 干杯，

Answer 2

在客户端发送 STARTTLS 命令并且服务器回复成功代码后，客户端必须在同一时间在同一个套接字上启动其 SSL/TLS 握手。在启动 SSL/TLS 握手之前不要断开套接字。这将启动一个新的 SMTP 会话，您将不得不重新发出 STARTTLS 命令。

一旦 SSL/TLS 握手成功完成，不需要额外的工作，只需正常发送剩余的 SMTP 命令，它们将被来回加密。一些客户端在建立 TLS 后会发出新的 HELO/EHLO 命令，以防服务器在加密模式下的能力不同。

不幸的是，据我所知，NSStream 不支持在流打开后启动 SSL/TLS。这是 NSStream 的限制，是documented by Apple:

为了 SSL 安全，NSStream 定义 各种安全级别的属性（对于 例子， NSStreamSocketSecurityLevelSSLv2)。你 通过发送设置这些属性 setProperty:forKey: 到流 使用键的对象 NSStreamSocketSecurityLevelKey，如 此示例消息：

[iStream setProperty:NSStreamSocketSecurityLevelTLSv1 forKey:NSStreamSocketSecurityLevelKey];

必须先设置属性 打开信息流。

我不知道这在 Objective C/Cocoa 中是否可行，但您可能必须编写自己的流类，并将其附加到主 SMTP 流。然后，您可以在准备好时启动 SSL/TLS，并将其委托给您的主流以进行输入/输出。或者找到为您处理这些详细信息的第三方 SMTP 类。