我正在编写一个通过有效的 GMail 用户 ID 和密码发送邮件的应用程序。
我只是想在我的 Windows XP 命令行上模拟 SMTP 连接，当我在 465 端口上 telnet smtp.gmail.com 时 - 我什么也没看到。标题为Telnet smtp.gmail.com 的空白命令窗口将打开并带有光标。当我输入EHLO 或通常的 SMTP 握手命令时，提示符就会关闭。
我无法弄清楚哪里出了问题。我尝试连接到 587，它根本无法在 telnet 中连接。如果我做错了什么，谁能澄清一下？
【问题讨论】：
Gmail 需要加密与其服务器的 SMTP 通信。尽管您在端口 465 上打开了与 Gmail 服务器的连接，但很遗憾，您将无法以明文方式与其通信，因为 Gmail 要求您使用 STARTTLS/SSL 加密进行连接。
【讨论】：
Jadaaih，您可以通过 CURL - link to Curl Developer Community 连接发送 SMTP。
【讨论】：
在 lifehacker 中查看此帖子：Geek to Live: Back up Gmail with fetchmail。它使用命令行程序。检查并查看是否有帮助。顺便说一句，当有许多其他不错的选择时，您为什么要使用命令行？
【讨论】：
试试这个：
telnet smtp.gmail.com 587
【讨论】：
对于 OSX 的终端：
openssl s_client -connect smtp.gmail.com:25 -starttls smtp
【讨论】：
使用 Linux 或 OSx，按照 Sorin 的建议进行操作，但改用端口 465。 25 是通用 SMTP 端口，但不是 GMail 使用的端口。另外，我不相信你想使用 -starttls smtp
openssl s_client -connect smtp.gmail.com:465
您应该获得有关 SSL 会话和响应的大量信息：
220 mx.google.com ...
输入
HELO smtp.gmail.com
您将收到：
250 mx.google.com at your service
从那里开始，它并不像发送 SMTP 邮件那么简单，因为 Gmail 有适当的保护措施，以确保您只发送看似来自实际属于您的帐户的电子邮件。不要输入“Helo”，而是使用“Ehlo”。我对 SMTP 了解不多，所以我无法解释其中的区别，也没有时间研究太多。也许有更多知识的人可以解释一下。
然后，输入“auth login”，您将收到以下信息：
334 VXNlcm5hbWU6
这实质上是使用 Base 64 编码的单词“用户名”。使用 Base 64 编码器，例如 this one，对您的用户名进行编码并输入。对您的密码执行相同的操作，这是接下来需要的。你应该看到：
235 2.7.0 Accepted
就是这样，你已经登录了。
如果您使用的是 OSx 或 Linux 终端，还有一个奇怪的问题需要克服。仅按“ENTER”键显然不会导致 SMTP 需要结束消息的 CRLF。您必须使用“CTRL+V+ENTER”。所以，这应该如下所示：
^M
.^M
250 2.0.0 OK
【讨论】：
tcp/465 最初旨在首先建立 SSL（和更新的 TLS）层，并在内部执行明文或普通旧协议（此处为 smtp）
tcp/587 最初是为了替代默认的 tcp/25 端口，当时垃圾邮件发送者和群发邮件攻击开始于十年或更长时间，但也在那些臭名昭著的 AOL 时代，当时一些有趣的 ISP 在默认端口上有一些阻塞出站（例如 tcp/25）用于拒绝他们自己的客户（AOL）在当时大量发送电子邮件/垃圾邮件，但需要使用替代邮件帐户和邮件提供商的 AOL 客户仍然需要从 AOL 发送邮件- 互联网连接，因此他们仍然可以连接到 tcp/587 并在那时对其进行简单的 smtp。
与STARTTLS方式做smtp的处理是使用原来众所周知的明文tcp/25和tcp/587这两个端口，只有当初始明文连接成功时，才START TLS层（因此 STARTTLS）从那里开始，从那时起具有安全连接。
至于调试这些东西可能是通过命令行工具，例如对于 Windows，有历史悠久的 blat 命令行邮件程序 (smtp)，直到今天它还不能执行 TLS (STARTTLS)，所以它只能使用普通 -文本 smtp 以发送其邮件。
然后有许多项目免费软件和开源软件具有更多的功能和特性，例如
smtp 客户端：mailsend@googlecode http://code.google.com/p/mailsend/
smtp客户端：msmtp@sourceforge（下面与mpop相关） http://msmtp.sourceforge.net/
pop3 客户端：mpop@sourceforge http://mpop.sourceforge.net/
【讨论】：
gmail 使用加密连接。因此，即使在您建立连接后，您也无法发送任何电子邮件。加密管理起来有点复杂。尝试改用 openssl。
下面的帖子应该会有所帮助-
【讨论】：
从终端开始会话：
openssl s_client -connect smtp.gmail.com:25 -starttls smtp
响应的最后一行应该是“250 SMTPUTF8”
开始登录
auth login
这应该返回“334 VXNlcm5hbWU6”。
输入用户名
以 base64 编码输入您的用户名（例如echo -n 'your-username' | base64）
这应该返回“334 UGFzc3dvcmQ6”
输入密码
以 base64 编码输入您的密码（例如echo -n 'your-password' | base64）
成功
您应该看到“235 2.7.0 Accepted”并且您已成功登录
【讨论】：
1] SSL 连接命令
openssl s_client -connect {{server_name}}:{{server_port}} -crlf -quiet -starttls smtp
带变量
smtp.gmail.com
587
echo -n '{{user_name}}' | base64
echo -n '{{user_password}}' | base64
2] SMTP 邮件服务器命令 - 一行中的每个命令
auth login
{{user_name__hash}}
{{user_password__hash}}
helo {{server_name}}
mail from: <{{message_from}}>
rcpt to: <{{message_to}}>
DATA
from: <{{message_from}}>
to: <{{message_to}}>
subject:{{message_subject}}
Content-Type: text/html; charset='UTF-8'; Content-Transfer-Encoding: base64;
MIME-Version: 1.0
{{message_content}}
.
quit
【讨论】：